Сэр Чарльз был вдовец и, если можно так выразиться, человек со странностями. Несмотря на свое большое состояние, он жил очень скромно, и весь штат домашней прислуги в Баскервиль-холле состоял из супружеской четы Бэрриморов. Муж исполнял обязанности дворецкого, жена — экономки. В своих показаниях, совпадающих с показаниями близких друзей покойного, Бэрриморы отмечают, что здоровье сэра Чарльза за последнее время заметно ухудшилось. По их словам, он страдал болезнью сердца, о чем свидетельствовали резкие изменения цвета лица, одышка и подавленное состояние духа. Доктор Джеймс Мортимер, близкий друг и домашний врач покойного, подтвердил это в своих показаниях.

С фактической стороны все обстояло весьма просто. Сэр Чарльз Баскервиль имел обыкновение гулять перед сном по знаменитой тисовой аллее Баскервиль-холла. Чета Бэрриморов показывает, что он никогда не изменял этой привычке. Четвертого июня сэр Чарльз объявил о своем намерении уехать на следующий день в Лондон и приказал Бэрримору приготовить ему вещи к отъезду, а вечером, как обычно, отправился на прогулку, во время которой он всегда выкуривал сигару. Домой сэр Чарльз больше не вернулся. В полночь, увидев, что дверь в холл все еще открыта, Бэрримор встревожился, зажег фонарь и отправился на поиски своего хозяина. В тот день было сыро, и следы сэра Чарльза ясно виднелись в аллее. Посередине этой аллеи есть калитка, которая ведет на торфяные болота. Судя по некоторым данным, сэр Чарльз стоял около нее несколько минут, потом пошел дальше… и в самом конце аллеи был обнаружен его труп.

Тут остается невыясненным одно обстоятельство. Бэрримор показывает, что как только сэр Чарльз отошел от калитки, характер его следов изменился — по-видимому, дальше он ступал на цыпочках. В то время по болоту, недалеко от аллеи, проходил цыган-барышник, некий Мерфи. Он слышал крики, но не мог определить, в какой стороне они раздавались, так как, по собственному признанию, был сильно пьян. Никаких следов насилия на теле сэра Чарльза не обнаружено.